60年代中後期

他曾經於1963年和1964年，兩次在新港民謠音樂節（Newport Folk Festival）上演出。六零年代的民謠音樂界，對於搖滾樂的出現與盛行普遍感到不滿，狄倫卻在1965年7月25日，於當年的民謠音樂節中，第一次在舞台表演中使用電吉他，在觀眾的掌聲和噓聲中，他僅僅演唱了三首「插了電（Plugged）」的歌曲，隨即被憤怒的聽眾趕下台，這被認為是其從民謠轉向搖滾樂的轉折點。關於為什麼狄倫要在1965年的表演中使用電吉他，從而讓許多他原來的民謠聽眾認為他是一個叛徒，一直有著多種不同的解釋。但是，這次表演也被認為是民謠歷史上的一個重要時刻，因為它代表著即使是對狄倫這樣的繼承傳統的音樂家來說，民謠再也無法再滿足狄倫的需求了。

1965年狄倫發行了自己的第一張搖滾專輯《重訪六十一號公路》（Highway 61 Revisited），其中的一曲《像一塊滾石》（Like a Rolling Stone）迅速登上美國排行榜第二名、英國排行榜第四名，後來並被滾石雜誌列為史上最偉大的歌曲。在專輯出版之後，狄倫開始在美國國內巡演，在這個過程中，仍然有歌迷要求他放棄搖滾樂，改回到民謠的原聲吉他中。

1966年春，狄倫開始了自己在澳大利亞和歐洲的巡演。每次表演通常被分成兩個部分，一個部分為他使用木吉他的民謠表演，另一個部分則是用電吉他的搖滾樂表演。在巡演過後他回到紐約，但卻依然面臨著巨大的壓力。當年7月29日，他在紐約的伍德斯托克附近駕駛摩托車中，由於剎車錯誤而摔了下來，脖子受傷，暫時地從公眾視野中消失了一段時間(不過，後世也有著這次休養挽救了狄倫當時狂飆而搖搖欲墜的身心狀態的看法)，直到1968年1月20日於伍迪·蓋瑟瑞的紀念音樂會中才再次在公眾面前出現。在六十年代剩下的幾年內，狄倫的音樂則開始向更具思考型發展，並受到了那什維爾鄉村音樂的影響。